Regulo Markovnikov VV esenco kaj ekzemploj

La kemiaj reagoj en la loko de detruo de la duobla ligo en alquenos kaj alquinos en la triobla povas aliĝi malsamaj partikloj. Kio estas submetitaj al la leĝoj de ĉi tiu procezo? Mi studis la konduton nesimetria homologaĵoj de etileno kaj gidrogalogenirovanii hidratación rusa sciencisto VV Markovnikov. Li trovis ke la mekanismo de reago de la fluo dependas de kiel la kvanto de hidrogeno kun karbono konektita kun duobla ligo. La hipotezo instigite de sciencisto, konfirmita post la malkovroj en la kampo de atoma strukturo. Markovnikov regulo kiu metis la bazon por la kreado de scienca teorio kun praktika apliko. Ĝi permesas vin al pli efike organizi la produktadon de polimeroj, lubricantes, alkoholoj.

Markovnikov regulo

Rusa sciencisto en la aktiveco dediĉis tre tempo al la studo de nesimetria reactivos alligiteco mekanismo por saturitaj hidrokarbonoj. En lia artikolo, publikigita en la germana en 1870, VV Markovnikov tiris la atenton de la scienca komunumo en la selectividad de la interago de hidrogeno halogenuros kun karbono atomoj situas ĉe la duobla ligo de la unsymmetrical alquenos. Rusa esploristo citis datumoj estas bazitaj sur sperto en la laboratorio. Markovnikov skribis ke halogena nepre aliĝis al la atomo de karbono kiu havas la plej malgrandan numeron de atomoj de hidrogeno. Plej populara scienca verkoj akirita komence de la XX jarcento. Li proponis la hipotezon de la mekanismo de interagado estas nomita la "regulo de Markovnikov."

Vivo kaj laboro de la scienca-Organics

Vladimir Vasílievich Markovnikov naskiĝis 25 (13 laŭ la artikolo. Stilo) en decembro 1837. Li studis en la Universitato de Kazan, kaj poste instruis ĉe la sama lernejo kaj la Universitato de Moskvo. Markovnikov studis la konduton de saturitaj hidrokarbonoj de reago kun hidrogeno halogenuros ekde 1864. Supren ĝis 1899, sciencistoj en aliaj landoj ne atentis la konkludoj de la rusa kemiisto. Markovnikov, krom regulo, la nomo en lia honoro, farita kelkaj aliaj trovoj:

• Mi ricevis cyclobutanedicarboxylic acido;
• Mi esploris la oleon de Kaŭkazo kaj malfermis ĝin organikaj substancoj specialaj komponaĵo - nafta;
• Mi starigis la diferenco en la degelo punktoj de la komponaĵoj kun ramificado kaj rektaj ĉeno;
• montriĝis isomerism acidaj grasos.

Paperoj sciencisto kontribuis signife al la evoluo de hejma kemia industrio kaj scienco.

La esenco de la hipotezo proponita de Markovnikov

La sciencisto pasigis multajn jarojn studante la reactivo Krome reagojn al saturitaj hidrokarbonoj kun unu duobla ligo (alquenos). Oni notis, ke se en komponaĵoj de hidrogeno ĉeestas, tiam ĝi estas sendita al la atomo de karbono, kiu enhavas pli eroj de tiu specio. La anjono estas alfiksita al la apuda karbono. Tiu estas la regulo Markovnikov lia esenco. Scienca genio por antaŭdiri la konduton de la partikloj, la strukturo de kiu tiutempe ne estis tre klara. Laŭ la regulo, al la etileno hidrokarbonoj aliĝante materialoj formitaj havanta komponaĵo HX, kiu X estas:

• halogena;
• OH,
• acida restaĵo de sulfata acido;
• aliaj partikloj.

Moderna sono Markovnikov regulo malsamas de la sciencisto formuliĝoj: atomo de hidrogeno de la NH molekuloj attachable alqueno estas direktita al karbona duobla ligo en tiu jam enhavas pli hidrogeno, kaj X estas la partikla iras al la malplej hidrogenados atomon.

La mekanismo de alligiteco de electrophilic partikloj

Konsideru la tipoj de kemiaj reakcioj en kiuj la regulo validas Markovnikov. ekzemploj:

1. Aldono reago de cloruro de hidrogeno al Propileno. Dum interagado inter la partikloj estas detruita duobla ligo. Kloro anjono estas direktita al malpli hidrogenados karbono situas ĉe la duobla ligo. Hidrogeno reagas kun la plej multaj el tiuj hidrogenados atomoj. Formita 2-chloro propano.
2. La akvo molekulo hidroksila Krome reago de ĝia membreco temas malpli hidrogenados karbono. Hidrogeno estas aldonita al plej hidrogenados atomon ĉe la duobla ligo.

Ekzistas sendevigojn de la proponita Markovnikov regulo en tiuj reagoj kie la reactivos estas la alquenos, en kiu la karbono en la duobla ligo havas jam kelkajn negativajn grupoj. Ĝi selektas parte elektronika denseco, kiu estas kutime altiritaj al la pozitive ŝargita hidrogeno. Ne sekvu la regulojn kaj en la reagoj okazas radikala anstataŭ electrophilic mekanismo (Harish efiko). Ĉi tiuj esceptoj ne malpliigas de la meritoj de la reguloj derivita eminenta rusa organika kemiisto V. V. Markovnikovym.