Komponoj heterocíclicos: nomenclatura kaj klasifiko

Heterocíclicaj komponaĵoj (grekaj heteros estas alia, la dua) estas klaso de organikaj ciklaj komponaĵoj, en kiuj, krom atomoj de karbono, estas ankaŭ atomoj de aliaj kemiaj elementoj, nomataj heteroatomoj: oksigeno (ekzemple, furano kaj piro), nitrogeno (pirrole kaj piridina ), Sulfuro (tiofeno, tiofenaldehido, tiiopirano, tiazolo), seleno (selenofeno), ktp.

Heterocikloj estas formitaj de du aŭ pli da karbaj atomoj, same kiel heteroatomoj. Laŭ la teorio de Bayer, stabilaj heterocikloj nur okazos kiam la devio de la valencoj de la atomoj formantaj la ciklojn estas la plej malgranda el la angulo 109 ° 28 '. Ekzemple, heterociĉaj komponaĵoj kun trinomaj heterocikloj, kies molekuloj elmontras la plej grandan devion de 24 ° 44 '(etileno-oksido, etileno-oksido kaj etileneimino), estos plej malstabilaj.

Heterocikloj estas disvastigitaj en la naturo. Ĉi tiuj inkluzivas aminoácidos (tryptofan, carnosine, histidine), iminoaktojn (proline kaj hidroksipolina), purine (adenino kaj guanino) kaj pirimidina (timino, uracilo kaj citosina) bazoj, biologie gravaj substancoj de vivanta materio (heme, hemin-klorofilo), alkaloidoj kafeino kaj atropino), antibiotikoj (penicilino, gramicidin C, streptomycin), medikamentoj (norsulfazol kaj kafeino), sulfonamides (norsulfazol, streptocid), organikaj solviloj (piridina), karbonhidratoj, la acidaj nucleicos, proteinojn, hormonojn, vitaminoj, kaj multaj aliaj Gravaj substancoj.

Klasifiko de kemiaj komponaĵoj

La klasifiko estas bazita sur la strukturo de heterocycles en lia molekulo kiu karbono atomoj ligitaj al heteroátomo (hetero) kaj hidrogeno atomoj. Heterocikloj kaj iliaj derivaĵoj estas dividitaj en grupoj laŭ la nombro de atomoj, kiuj formas la ciklon (tri, kvar, kvin, ses-membrojn, ktp). En ĉiu ĉi tia grupo estas subgrupoj kun unu, du kaj tri heteroatomoj.

Hetrokiĉaj komponaĵoj en la plej multaj kazoj estas nomataj laŭ la historia nomenclaturo (piridina, pirrole, akridino). El historia nomoj formis nomojn liaj derivitaj (piridina-4-acida carboxílico methylpyridine). Por indiki la pozicion de la anstataŭantoj, la atomoj de la heterocikuloj estas numeritaj. Numbering okazos per hetero atomoj aŭ signifi la grekaj literoj de la alfabeto, komencante de la najbara atomo de karbono kun heteroátomo - alfa, beta, gamma, ktp

Komponaĵoj heterocíclicos: nomenclatura

Kiam oni nomas heterociklajn komponaĵojn laŭ la nomenclaturo de IUPAC, la nombro de atomoj en la heterociklo, ĝia strukturo, lokigo de substituentuloj kaj aliaj karakterizaĵoj (ekzemple, furfural estas sisteme nomata furan-2-carbaldehido) estas konsiderata. La nomoj de heterociklaj komponaĵoj estas indikitaj en la priskribo de la metodoj por ilia preparo, propraĵoj kaj valoroj.

Al heterocikloj inkluzivas oksidojn (ekzemple, etileno-oksidon), anhidridojn de dibasikaj saturitaj karboxilaj acidoj, ktp. La stabileco de la antaŭe konsideritaj heterocikloj dependas de la nombro da karbaj atomoj en la molekulo de la heterociklo, la heteroatomo mem kaj ĝian lokon en la heterociclo. La plej stabilaj estas heterociklaj komponaĵoj, konsistantaj el tri kaj kvar cikloj, kiuj facile rompas kaj fariĝas akiklaj komponaĵoj. Estas multaj komponaĵoj heterocíclicos, la cikloj de iliaj molekuloj estas stabilaj, similaj al la ciklo de la benzena kerno. Ili estas la ĉefa struktura elemento de multaj bio-komponaĵoj, kiuj estas tre gravaj por industrio, medicino kaj bestkuracistino.

Kemio de heterociklaj komponaĵoj

La kemiaj propraĵoj de kvin-membraj (tiofeno kaj ĝiaj derivaĵoj) estas heterociculoj pro la ĉeesto de sistemo de elektronoj de ekspluatado en ilia molekulo, kiu pliigas sian aromatecon. Kompare kun benzeno, tofeno pli facile eniras la elektrofilikan anstataŭan reagon.